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苯丙氨酸,化学名称为2-氨基-3-苯丙酸,是一种有机化合物,化学式为C 9 H 11 NO 2 ,分子量为165.19,是 α-氨基酸 的一种,具有 生物活性 的光学异构体为 L-苯丙氨酸
苯丙氨酸常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,减压升华,溶于水,难溶于甲醇、乙醇、乙醚。
苯丙氨酸是 人体必需氨基酸 之一,属 芳香族氨基酸 。在体内大部分经 苯丙氨酸羟化酶 催化作用氧化成酪氨酸,并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素,参与机体糖代谢和脂肪代谢。
苯丙氨酸具有氨基酸的通性,包括与酸碱反应生成内盐、氨基与2,4-二硝基氟苯(DNFB)、 亚硝酸 、卤代烃反应、羧基的成酯、 酸酐 、酰胺反应。苯丙氨酸可与 茚三酮 反应生成显蓝~紫红物质。
苯丙氨酸系统命名为2-氨基苯丙酸,是α-氨基酸的一种,具有 生物活性 的光学异构体为 L-苯丙氨酸 L-Phenylalanine )比旋光度为-35.1°。苯丙氨酸是人体 必需氨基酸 之一,常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,减压升华,溶于水,难溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为 L-酪氨酸 L-Tyrosine ),后继续分解,经转氨基生成少量 苯丙酮酸 ,但先天性 苯丙氨酸羟化酶 缺陷患者,苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出现苯丙酮酸,导致智力发育障碍,称为 苯丙酮尿症 PKU ),故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。

苯丙氨酸 影响

苯丙氨酸缺乏时,可影响体内酪氨酸合成而导致甲状腺素水平降低,影响其代谢活动。若缺乏苯丙氨酸羟化酶,氧化成酪氨酸的反应受到障碍,可导致苯丙酮尿症,是最常见的氨基酸代谢缺陷。

苯丙氨酸 检查

酸度
取该品0.20g,加水20mL溶解后,依法测定(通则0631),pH值应为5.4~6.0。
溶液的透光度
取该品0.50g,加水25mL溶解后,照分光光度法(通则0401),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。
氯化物
取该品0.30g,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液6.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
硫酸盐
取该品0.70g,依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液1.4mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
铵盐
取该品0.10g,依法检查(通则0808),与标准氯化铵溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸
照薄层色谱法(通则0502)试验。
供试品溶液:取本品适量,加冰醋酸溶液(50→100)溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液。
对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置200mL量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀。
系统适用性溶液:取苯丙氨酸对照品和酪氨酸对照品各适量,置同一量瓶中,加适量冰醋酸溶液(50→100)溶解,用水稀释制成每1mL中约含苯丙氨酸10mg和酪氨酸0.1mg的溶液。
色谱条件:采用硅胶G薄层板,以正丁醇-冰醋酸-水(6:2:2)为展开剂。
测定法:吸取上述三种溶液各5µL,分别点于同一薄层板上,展开,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在90°C加热至斑点出现,立即检视。
系统适用性要求:对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。
限度:供试品溶液如显杂质斑点,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。
干燥失重
取该品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%(通则0831)。
炽灼残渣
取该品1.0g,依法检查(通则0841),遗留残渣不得过0.1%。
铁盐
取该品1.0g,依法检查(通则0807),与标准铁溶液1.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0822第二法),含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取该品2.0g,加水23mL溶解后,加盐酸5mL,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0001%)。
细菌内毒素
取本品,加入内毒素检查用水,置温水浴中加热使其溶解,依法检查(通则1143),每1g苯丙氨酸中含内毒素的量应小于25EU。(供注射用)