一、 羟醛缩合反应（Aldol condensation）

具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。

Abiko-Masamune羟醛缩合反应

二、 Mukaiyama羟醛缩合反应

在Lewis酸催化下醛和烯醇硅醚进行羟醛缩合得到β-羟基羰基化物的反应。此反应由向山光昭（Teruaki Mukaiyama）在1973年报道。烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体，但其亲核性不够强，不能直接与酮反应，因此需要加入路易斯酸以活化羰基。

三、 Evans羟醛缩合反应

通过使用具有手性辅助基团的烯醇化合物可以得到立体化学纯度很高的羟醛缩合产物。D.AEvans 等发现通过由S-缬氨酸或(1S,2R)-去甲麻黄碱制备的恶唑烷酮类化合物制备的羟醛缩合产物有很好的光学纯度。通过手性助剂进行的非对称羟醛缩合反应都称为Evans羟醛缩合反应。

四、 克莱森缩合

碱催化下酯缩合得到β-酮酯的反应。

五、 Dieckmann缩合反应

分子内的克莱森缩合反应。

六、 Reformatsky反应

由α-卤代酯和锌粉制备得到的有机锌试剂对羰基化合物（醛、酮、酯）进行亲核加成生成β-羟基酯的反应。

七、 Knoevenagel缩合反应

羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺催化下缩合的反应。

八、 Perkin反应

芳香甲醛和醋酸酐反应制备肉桂酸类似物的反应。

九、 Mannich反应

胺，醛和带有酸性较强的亚甲基的化合物进行三组分的胺甲基化反应。

十、 Michael加成反应

迈克尔加成反应（Michael Addition）在碱催化下能提供亲核负碳离子的化合物和一个亲电共轭体系发生的共轭加成反应。

十一、 Robinson关环反应

环己酮先对甲基烯基酮进行迈克尔加成，然后进行分子内的羟醛缩合关环得到六元环的α，β-不饱和酮的反应。

十二、 安息香缩合反应

氰基催化芳香甲醛缩合得到安息香类物的反应。现在此反应都改用噻唑鎓盐或N杂化卡宾催化。此反应与Stetter反应的机理类似。

十三、 Stetter反应

醛和α,β-不饱和酮在噻唑盐的催化下反应制备1,4-二羰基化合物的反应。噻唑盐是氰离子的安全替代试剂。此反应也被称为 Michael-Stetter反应，机理和安息香缩合类似。

十四、 Darzens缩水甘油酸酯缩合

α-卤代酯在碱催化下和羰基化合物反应制备α，β-环氧酸酯（glycidic esters缩水甘油酸酯）的反应。

十五、 频哪醇偶联反应（Pinacol Coupling）

十六、 酮醇缩合(Acyloin Condensation)

两分子的酯在金属钠的还原下，自身缩合形成α-羟基酮的反应。

偶姻缩合反应

十七、 Weiss–Cook缩合反应

3-羰基戊二酸酯和邻二羰基化合物在缓冲溶液中缩合得到 顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮（cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione）的反应。产物极易脱羧。

十八、 Prins反应

1899年，Kriewitz报道了在封管中加热多聚甲醛和β-蒎烯可以得到一种不饱和醇。直到二十年后，H.J. Prins才第一次对硫酸催化下的各种烯烃（如苯乙烯，蒎烯，莰烯等）与甲醛的反应进行了综合性的研究。Prins反应中采用强质子酸的强烈条件，对反应的选择性、普适性以及环境友好方面都有不利的影响，限制了反应的实际应用。后来发现采用不同的Lewis酸也可以有效、温和地参与或催化该反应，而且对反应的历程和选择性影响很大,从而可以通过另外一个途径对反应进行调控。

十九、 Roskamp-Feng 反应

1989年，Roskamp首先报道了利用氯化亚锡催化乙基重氮乙酸乙酯和醛反应制备β-酮酯的反应【 J. Org. Chem., 1989 , 54, 3258】。经过二十多年的发展各种路易斯酸（Sc(OTf)3，BF3, GeCl2）都可用于此反应。2011年，四川大学化学学院冯小明教授，以手性氮氧–Sc(OTf)3络合物催化剂实现了首例催化不对称Roskamp反应。

二十、 Barbier反应

在有机金属试剂存在下，羰基化合物可以迅速与其反应，这类反应被称为Barbier反应。P. Barbier最初提出的实验方案是利用金属镁反应，后来被发展为著名的格氏试剂。近期一些其他金属（如, Sn, In, Zn）在相同的条件的水溶液中反应得到很好的效果。这些反应明显要安全和易于操作，甚至一些无保护基团的糖类也可以和这些有机金属试剂反应。

二十一、 Keck不对称烯丙基化反应

在Ti(IV)-BINOL络合物催化下，烯丙基亲核试剂对映选择性的加成到醛上制备手性仲醇的反应。

二十二、 Grignard反应（格氏反应）

二十三、 Corey–Seebach反应

二噻烷作为亲核试剂，反应生成增加一个羰基的产物，此反应是著名的极性反转的例子。 二噻烷可以视作羰基化合物的等价物。

二十四、 Kagan-Molander偶联反应

上世纪70年代末，H. Kagan系统地的研究了二价镧系金属碘化物的还原特性，并在这一研究的基础上，发现在两倍当量的二碘化钐存在下溴代烷，碘代烷或TsO烷与醛酮反应可以生成相应的醇。最初的反应条件是以四氢呋喃为溶剂室温下反应24小时或回流几小时。Kagan也发现在反应中加入催化量的氯化铁可以明显地减少反应时间，而这一方法在后来被G.A. Molander进一步的研究发展。在1984年G.A.Molander第一次报道了在分子内发生的此反应，ω-碘代酯在二碘化钐和催化量的三价铁盐的存在下发生分子内的酰基取代反应，并进一步发生此反应生成复合多环脂烃。现在此类反应被统称为Kagan-Molander二碘化钐介导偶联。

二十五、 Pechmann缩合

此反应酚与β-酮酯反应得到香豆素。

二十六、 Allan–Robinson反应

在碱性条件下邻羟基芳基酮和芳基甲酸酐反应制备黄酮和异黄酮的反应。反应机理和Kostanecki反应（饱和酸酐作为底物）类似。

二十七、 Arens-van Dorp反应

烷氧基乙炔在强碱条件下对醛酮加成得到烷氧基炔甲醇的反应。【 D. A. van Dorp, J. F. Arens, Nature160,189 (1947)；J. F. Arens et al.,Rec. Trav. Chim.68,604, 609 (1949)】常用的强碱有氨基锂和丁基锂。其他端基炔也可以进行此反应。后来 Isler对此方法进行改进利用 β-氯烯基醚作为底物，在氨基锂条件下原位生成烷氧基炔基锂中间体直接进行反应。【 O. Isler et al.,Helv. Chim. Acta39,259 (1956)】。

二十八、 Baeyer二芳基甲烷合成反应

在低温条件下，芳基化合物和醛在酸催化合成二芳基甲烷的反应。

Baeyer-Villiger芳环三苯甲基化反应

二十九、Balaban–Nenitzescu–Praill吡喃盐合成反应

酸催化下不饱和酮酰基化或烯烃二酰基化得到吡喃盐的反应。

三十、Stobbe condensation

丁二酸二乙酯及其衍生物和羰基化合物在碱性条件下进行缩合的反应。

三十一、 Ugi反应

羧酸， C -异腈，胺和羰基化合物进行四组分缩合得到二酰胺（二肽）的反应。

三十二、 贝蒂反应(Betti Reaction)

酚与芳香醛和伯胺作用得到 α-氨基苯甲酚类。这个反应可以视为苯酚的Mannich反应。

三十三、 Blaise反应

α-卤代酯先和锌反应得到有机锌中间体，接着和腈反应得到β-烯胺酯或β-酮酯（两个产物和后处理的条件有关）的反应。 该反应被用于喹喏类抗生素起始原料的合成和具有抗真菌活性的天然产物 jerangolid D内酯环的构造。

三十四、 Dakin-West反应

将α-氨基酸和醋酸酐在碱性条件（吡啶）下反应通过噁唑啉（氨基酸内酯）中间体生成α-乙酰基氨基甲基酮并放出二氧化碳的反应。

三十五、 Henry反应

Henry反应是指在碱催化下硝基烷烃与醛酮反应β-羟基硝基烷烃的反应。此反应和羟醛缩合类似，也被称为硝基Aldol反应。

Aza-Henry反应

三十六、 Julia-Lythgoe烯化反应

多步制备( E )-烯烃的反应，苯磺酰基碳负离子和醛酮加成得到中间体醇，原位酯化，然后利用钠汞齐进行还原消除得到烯烃。

三十七、 Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应

Cr-Ni双金属催化下烯基，炔丙基，炔基卤代物先氧化加成得到有机三价铬试剂，然后对醛进行亲核加成得到醇的反应。

三十八、 Passerini反应

羧酸， C -异氰化合物和羰基化合物三组分缩合得到α-酰氧基酰胺的反应，此反应与 Ugi反应 类似。

另外常见的还有乙酰乙酸乙酯缩合反应，后面会详细介绍。 返回搜狐，查看更多

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