简短答案 ：必须使用 OPENSSL_free 来释放 buf 。

长答案 ： IMPLEMENT_ASN1_FUNCTIONS 宏被扩展到 i2d_X509 函数的定义。下面的示例演示了将以下源代码放入 source.c 中

#include <openssl/asn1t.h>
IMPLEMENT_ASN1_FUNCTIONS(X509)

在执行 gcc -E source.c 之后，宏被展开为：

X509 *d2i_X509(X509 **a, const unsigned char **in, long len) { return (X509 *)ASN1_item_d2i((ASN1_VALUE **)a, in, len, (&(X509_it))); }
int i2d_X509(X509 *a, unsigned char **out) { return ASN1_item_i2d((ASN1_VALUE *)a, out, (&(X509_it))); }
X509 *X509_new(void) { return (X509 *)ASN1_item_new((&(X509_it))); } 
void X509_free(X509 *a) { ASN1_item_free((ASN1_VALUE *)a, (&(X509_it))); }

感兴趣的是 i2d_X509 的定义，然后这个函数调用 ASN1_item_i2d 。根据openssl的源代码， ASN1_item_i2d 是在 tasn_enc.c 文件中定义的函数：

static int asn1_item_flags_i2d(ASN1_VALUE *val, unsigned char **out,
                               const ASN1_ITEM *it, int flags)
    if (out && !*out) {
        unsigned char *p, *buf;
        int len;
        len = ASN1_item_ex_i2d(&val, NULL, it, -1, flags);
        if (len <= 0)
            return len;
        buf = OPENSSL_malloc(len);
        if (buf == NULL)
            return -1;
        p = buf;
        ASN1_item_ex_i2d(&val, &p, it, -1, flags);